关于OS X 10.9.5如何升级

这个问题的确非常实际，但是不同版本的系统之间差别的确不小，所以需要 El Capitan （10.11） 作为过渡。不过别担心，Apple 编写了专门的指南：

如何下载 OS X El Capitan

对于无法升级到 macOS High Sierra 或需要先升级到 El Capitan 的 Mac 电脑，仍可使用 OS X El Capitan。

步骤详见：如何下载 OS X El Capitan - Apple 支持